5283，开始行动！
许忠信（万梓良 饰）和洛素珊（林其欣 饰）原本过着平静的生活，但在面对九七问题时，忠信不得不独自前往澳洲。在异国他乡，他结识了大陆青年向东（吴镇宇 饰），两人在生疏环境中成为了亲密的朋友。然而，由于一些意外，向东被押回港，而忠信回港后发现妻子与前度男友复燃旧情，夫妻陷入感情危机。 与此同时，安靖和许忠诚因纠纷认识，但受感情阴影影响只能保持朋友关系。另一方面，向东为了谋取表姨妈谢西西的绿卡而欺骗她，搞笑情节不断发生。同时，侯世杰为了复仇，以为忠信主使，决心雪此辱。这一系列错综复杂的感情纠葛和喜剧元素共同构成了这个生动的故事。
倪广生（郭峰 饰）和倪俊（周润发 饰）是大毒枭倪正（吴业光 饰）的两个儿子，前者系亲生，后者系收养。倪广生和倪俊在一次犯罪行动中马失前蹄，双双入狱，服刑前，倪正将所有家业交付给了为人正直果敢的倪俊打理，并嘱咐他老老实实经商，再也不要干违法的勾当。 倪俊遭人陷害，所幸得到了律师宋宣仪（湘漪 饰）和其养女董舜华（郑裕玲 饰）的帮助，最终洗清了冤屈，可是董舜华却也因此失去了一切。之后，倪俊雇佣了董舜华作为自己公司的法律顾问，两人日久生情，慢慢走到了一起。与此同时，倪广生刑满出狱，本来情同手足的兄弟两人因为家族产业而大打出手。
明天（万梓良 饰）曾是驰骋在黑道中的铁面英雄，然而，未婚妻的死使他深受打击，心灰意冷之下决心金盆洗手，开始经营起了正经生意。明天和母亲、舅父何英彪（吴孟达 饰）以及单纯的表弟何鑫淼（周星驰 饰）同住，何英彪因为过去的恩怨对明天始终怀恨在心，在生活中对其处处使绊，但大度的明天均一笑了之。 何鑫淼早就听闻明天之前的辉煌事迹，对这位侠肝义胆的表哥佩服的五体投地，这让何英彪深感不爽。一场意外中，何鑫淼误入歧途牵扯进了一桩毒品交易，身陷险境，明天毫不犹豫，联系旧友出手相救。与此同时，明天的生命中出现了余文骞（恬妞 饰）和阮黛玉（毛舜筠 饰）两位美丽温婉的女性，一时之间，明天不知该如何选择。
故事发生在民国初年，帮会话事人苏飞（黄浩然 饰）遇见了唐家的宋礼和（陈锦鸿 饰），唯利是图的他想要通过宋礼和和唐家攀上关系，哪知道宋礼和不过是一介无名小卒，真正的权利掌握在唐家大小姐唐雅媛（郭羡妮 饰）的手中。 为了支持家业，唐雅媛奉献了自己的一生，更惯坏了妹妹唐雅文（林夏薇 饰），使得唐雅文个性娇蛮放纵。唐雅文对姐姐时时管教着自己感到十分不满，为了气姐姐，她成日里和苏飞鬼混在一起，不务正业。广州市长王继饶（罗乐林 饰）中枪手上，而被选择他的继位人的，竟然是宋礼和。市长就职大典在即，整个城市在一片平静祥和的表象之下早已经暗涛汹涌。
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