这是一部绵延二十年之久的家族恩仇录。永业淡江银行创办人蒋承天（关海山 饰）当年与长子蒋文山（曾江 饰）争夺同一个女人雪梅。后雪梅避往大马，为文山产下一子蒋进（万梓良 饰）。长大后的蒋进在永业大马分行任职，适逢叔父文杰（朱江 饰）视察分行工作，叔侄相见甚欢。文杰赏识侄儿才干，委以重任，并将其带回总部。 然豪门深似海，辉煌一时的蒋家看似风光无限，内部却危机重重。蒋承天的老婆惠珠与一班外戚图谋家业，另有蒋文山以其父貌合神离，蒋进的到来更加激化这些矛盾。蒋进因父亲备受牵连，最终文山入狱。而文杰劳心劳力，遽然而逝。 父一辈成过眼云烟，继承并壮大永业的任务便落在子一辈身上。蒋进进入继承人的候选名单，而在这争名逐利的过程中，他的心态也开始发生变化……
明天（万梓良 饰）曾是驰骋在黑道中的铁面英雄，然而，未婚妻的死使他深受打击，心灰意冷之下决心金盆洗手，开始经营起了正经生意。明天和母亲、舅父何英彪（吴孟达 饰）以及单纯的表弟何鑫淼（周星驰 饰）同住，何英彪因为过去的恩怨对明天始终怀恨在心，在生活中对其处处使绊，但大度的明天均一笑了之。 何鑫淼早就听闻明天之前的辉煌事迹，对这位侠肝义胆的表哥佩服的五体投地，这让何英彪深感不爽。一场意外中，何鑫淼误入歧途牵扯进了一桩毒品交易，身陷险境，明天毫不犹豫，联系旧友出手相救。与此同时，明天的生命中出现了余文骞（恬妞 饰）和阮黛玉（毛舜筠 饰）两位美丽温婉的女性，一时之间，明天不知该如何选择。
谢颖之的离开让张伟杰（梁朝伟 饰）深受打击，封闭起了内心，不愿意再结识新的伴侣。期间，叔父张竟成（周润发 饰）从大陆来到香港，叔侄两人之间建立起了深厚的友谊。一次偶然中，张伟杰认识了名为巧宣（曾华倩 饰）的女孩，巧宣的温柔和善良融化了张伟杰内心的坚冰，两人渐渐走到一起，最终携手步入了婚姻的殿堂。 然而，随着时间的推移，最初热切的激情慢慢冷却，久而久之，张伟杰竟然和巧宣的好友吴欣产生了一段不道德的恋情。在一宗谋杀案里，吴欣不幸的成为了受害者死于非命，这起案件将巧宣和张伟杰也牵扯了进去。
贺飞沙（关礼杰 饰）是赌王贺一（江汉 饰）的儿子，性格不羁而游荡，常因此与严厉的父亲产生冲突。他的哥哥贺飞扬（林伟 饰）回国后与成坚（张翼 饰）的女儿成沅沅相爱，但这段感情面临着家族对立的阻挠。赌术高手龙惊天为了赢得赌王的名号，挑战并击败了贺一，夺走了贺家的财产。飞扬决心要为家族复仇，从赌场女工乌媚那里学得了赌术。然而，当他发现自己身世的秘密后，性格发生了巨大变化，甚至不惜杀害父亲和害死弟弟贺飞沙，令成沅沅大失所望，最终选择自尽。 贺飞沙因为飞扬的害人行为而导致神经失常，被送进精神病院。在那里，他遇见了简玲，并在她的精心照料下逐渐康复。他们之间渐生情感。同时，沙在医院中偶遇昔日的赌王任纵横，发现他竟是飞扬的生父，并从他那里学到了超凡的赌术。另一方面，飞扬误将玲当作沅沅的替身，并试图占有她。沙与飞扬再度展开冲突，并决定在赌台上以性命为赌注来决定最终胜负。
半年间，SNK剧变，总监余英飞离职、门外汉古肇华空降。张家妍虽掌权却难服众。刘艳的公开平台崛起，动摇传统媒体地位，连已入官场的许诗晴亦被卷入新旧媒体的角力。文慧心于此时复出，昭告世人：新闻女王的地位永远不可撼动！
