时宜（白昕怡 饰）和夏禾（王钧浩 饰）是青梅竹马的好友与玩伴，在高中毕业之后，本来可能走到一起的两人，在机缘巧合的指引之下走上了两条完全不同的道路，从此，他们渐渐中断了联系。之后，两人都结了婚成了家，但是他们的婚姻都不幸福。 某日，一场意外将他们双双带回了2008年，两人就此重逢了。相似的遭遇快速的拉近了两人之间的距离，这段未尽的缘分终于有了能够施展的机会。就在两颗心慢慢靠近的这个节骨眼上，时宜家暴的丈夫和夏禾出轨的妻子竟然也穿越到了这个时空中，四人之间展开了一场令人啼笑皆非的较量。
彼时，上海滩由马永贞（何家劲 饰）和白癞痢（陈鸿烈 饰）平分天下，段冷翠（李婉华 饰）在暗中帮助马永贞颇多，虽然她的真实身份是军阀之女，但面对意气风发的马永贞，段冷翠还是动了芳心。 马永贞一直醉心于京剧名伶柳菊池（俞小凡 饰），然而柳菊池却碍于马永贞帮派头目的身份而不愿于其交往。在经历了诸多的风波之后，柳菊池终于放下了对于身份的偏见，正视内心里的感情，和马永贞走到了一起。白癞痢的女儿白小蝶（范冰冰 饰），其真实身份竟然是马永贞失散多年的妹妹，和家人团聚之后，马永贞一行人决定除掉白癞痢，却不知这一决定改变了他们的一生。
神箭山庄自古以来就以神龙令领导江湖，与神秘组织大堡垒长期抗衡，但未见胜果。与此同时，各门派的高手陆续失踪，令局势更加扑朔迷离。庄主连城的独子连箭为了追寻御用金，假扮成大盗乔三在江湖上行走。大堡垒的堡主楚天威派出手下孤竹无名以保家之身份与箭接触。而箭为夺取御用金，特地向武器世家列家的女当家列枫订制弓箭。枫本是箭未过门的未婚妻，但箭对她心生意欲，却隐瞒了自己未婚夫的身份，积极追求她。然而，枫对箭的行为感到厌烦。 另一方面，来自浪族的女子月影沙丘为了拯救族人于灭族危机，带领族人前往中原寻找能改变族人命运的圣物。为解决资金问题，她决定与箭争夺御用金。在争夺中，月影与箭展开明争暗斗，水火不容。然而，在一次偶然的机会下，孤竹救了连箭，两人因此成为了好友。后来，大堡垒主威对箭十分赏识，命令孤竹招纳箭，否则杀无赦。为了试探箭，他命令箭入侵神箭山庄盗取神龙令，一旦失败即判处死刑。箭进退两难，身陷重重危机。为了生存，他不得不制造假象与神箭山庄结下深仇，并加入大堡垒以探查真相。
贺飞沙（关礼杰 饰）是赌王贺一（江汉 饰）的儿子，性格不羁而游荡，常因此与严厉的父亲产生冲突。他的哥哥贺飞扬（林伟 饰）回国后与成坚（张翼 饰）的女儿成沅沅相爱，但这段感情面临着家族对立的阻挠。赌术高手龙惊天为了赢得赌王的名号，挑战并击败了贺一，夺走了贺家的财产。飞扬决心要为家族复仇，从赌场女工乌媚那里学得了赌术。然而，当他发现自己身世的秘密后，性格发生了巨大变化，甚至不惜杀害父亲和害死弟弟贺飞沙，令成沅沅大失所望，最终选择自尽。 贺飞沙因为飞扬的害人行为而导致神经失常，被送进精神病院。在那里，他遇见了简玲，并在她的精心照料下逐渐康复。他们之间渐生情感。同时，沙在医院中偶遇昔日的赌王任纵横，发现他竟是飞扬的生父，并从他那里学到了超凡的赌术。另一方面，飞扬误将玲当作沅沅的替身，并试图占有她。沙与飞扬再度展开冲突，并决定在赌台上以性命为赌注来决定最终胜负。
本剧改编自豆瓣阅读连载小说《棕眼之谜》 ，作者九介先生。推理视频博主杨正辉发现前女友刘薇失踪许久，而这似乎与一位名叫曾杰的陶艺家有关。一年前曾杰工作室的火灾掩盖了关于刘薇的秘密，如今的曾杰竟又在谋划杀妻夺财。随着杨正辉的调查，“真相背后的逻辑”渐渐显现…
