这是一部绵延二十年之久的家族恩仇录。永业淡江银行创办人蒋承天（关海山 饰）当年与长子蒋文山（曾江 饰）争夺同一个女人雪梅。后雪梅避往大马，为文山产下一子蒋进（万梓良 饰）。长大后的蒋进在永业大马分行任职，适逢叔父文杰（朱江 饰）视察分行工作，叔侄相见甚欢。文杰赏识侄儿才干，委以重任，并将其带回总部。 然豪门深似海，辉煌一时的蒋家看似风光无限，内部却危机重重。蒋承天的老婆惠珠与一班外戚图谋家业，另有蒋文山以其父貌合神离，蒋进的到来更加激化这些矛盾。蒋进因父亲备受牵连，最终文山入狱。而文杰劳心劳力，遽然而逝。 父一辈成过眼云烟，继承并壮大永业的任务便落在子一辈身上。蒋进进入继承人的候选名单，而在这争名逐利的过程中，他的心态也开始发生变化……
许忠信（万梓良 饰）和洛素珊（林其欣 饰）原本过着平静的生活，但在面对九七问题时，忠信不得不独自前往澳洲。在异国他乡，他结识了大陆青年向东（吴镇宇 饰），两人在生疏环境中成为了亲密的朋友。然而，由于一些意外，向东被押回港，而忠信回港后发现妻子与前度男友复燃旧情，夫妻陷入感情危机。 与此同时，安靖和许忠诚因纠纷认识，但受感情阴影影响只能保持朋友关系。另一方面，向东为了谋取表姨妈谢西西的绿卡而欺骗她，搞笑情节不断发生。同时，侯世杰为了复仇，以为忠信主使，决心雪此辱。这一系列错综复杂的感情纠葛和喜剧元素共同构成了这个生动的故事。
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1995年，归乡的赵凤声因误会被老街乡亲们排挤，于是为了解除误会，以赵凤声为首的“老街四害”粉碎黑恶阴谋，化解恩怨情仇，终守住了故土安宁。
华京生（黄秋生 饰）的母亲死后，父亲再娶了林莲好（吕有慧 饰）为妻，林莲好生下了华京生同父异母的弟弟华港生（吴岱融 饰）。华京生和家人的关系一直不好，在设计逼走林莲好之后，个性叛逆而又倔强的他和好友李劲泉（郑浩男 饰）一起前往台湾，加入了当地的黑帮。哪知道此时黑帮老大的情妇，正是他曾经的后母林莲好，而她的儿子鲁德培（郑伊健 饰）也在帮派之中。 那边厢，个性懦弱而又胆小的华港生为了证明自己的能力，成为了一名警察，进入了鲁德培领导的黑帮做卧底，而不知华港生真实身份的鲁德培，竟然爱上了自己同母异父的兄弟。
方芷湄（梅艳芳 饰）原本是出生在富贵之家的千金小姐，却不幸遭遇家道中落的惨剧，母亲为了维持生计无奈外出打工，方芷湄为了减轻母亲的辛劳也开始工作，在机缘巧合之下结识了名为宇深（苗侨伟 饰）的富家公子，两人之间牵扯出了一段难解的情缘。 在好友小杜鹃（景黛音 饰）的介绍下，方芷湄来到了夜总会成为了一名歌女。凭借着美丽的外表和动人的嗓音，方芷湄很快就成为了舞场中的头牌。贝婷婷（蒋丽萍 饰）是方芷湄的同学，她见方芷湄和宇深之间走的很近，于是想方设法的接近两人，想要获得宇深的心，嫁入豪门成为阔太。
当一个痴迷于肥皂剧的黑手党老大寻求摄影师的帮助时，火花四溅，引发了一场意想不到的浪漫，并为一场盛大而惊险的冒险奠定了基础。
