1930年代,动荡的芝加哥时常被强盗集团骚扰。乔(托尼柯蒂斯)和杰利(杰克莱蒙)本是乐团成员,两人因偶然目睹盗匪史巴克的手下在车库内射杀告密者而被穷追不舍。走投无路之下,他们男扮女装加入一女性乐团,并随该团来到迈阿密。 1958年12月,古巴,职业睹徒杰克前往古巴的首都哈瓦娜,参加一场大型扑克牌赛,期望藉此大挥一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔,她的丈夫是当地的共产党革命领袖,两人情不自禁的坠入了情网。此时,罗贝塔的丈夫遭军队杀害,她也被政府逮捕烤问,杰克试着将她救出,但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持