1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。rn重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。

在IPSC实战射击赛中，警员庄子维（吴彦祖 饰）打破了赛会纪录，但新纪录很快被香港基金经理关友博（古天乐 饰）改写，后者夺魁。赛后，关友博巧遇蒙面歹徒打劫解款车，解款员被歹徒打死。此时，一个交通警（连凯 饰）路过，被歹徒打伤。为救人，关友博击毙了4名劫匪，并报警。另一歹徒落荒而逃，同时4亿美元债券遭抢。交警获救，护理他的是关有博的女友（蔡卓妍 饰）。因非法持枪伤人，关友博被拘。庄子维审问时发现对方超常冷静。面对检方控诉，关友博沉着应对，结果当庭获释。女上司（李冰冰 饰）接他回家，但他对她的殷勤并不领情。关友博的账户存在资金周转问题，他正想方设法拖延还款时间。庄子维在查案中毫无头绪，于是请教老枪王（方中信 饰），从对话中，他似乎嗅到了关键性的线索……

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱茅盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

党首哥顿（柯受良）连同数名不同背景的贼党策划了连环洗劫金行大买卖。行动当日，警方以李Sir（李修贤）为首与匪徒发生激烈枪战，械劫兵团四处逃窜，其中阿虎与阿龙一同杀出重围，而其他党羽却死在警方乱枪之下。老鼠怀疑阿龙是警方卧底，与阿龙发生激烈冲突，阿虎一力保着阿龙，拿出手枪互相恐吓，幸在最后关头豺狼突然出现，平息了两人风波。豺狼准备烧死劫回来的女子之际，阿龙开枪射杀豺狼，哥顿正要一枪将阿龙解决之时，警方开始了围攻行动。影片主要叙述的是黑社会中体现英雄形象的故事，在大哥哥顿的影响下，其手下都是嫉恶如仇的形象，但同时也有英雄的气概，并不像一般的黑社会那样缺乏英雄的气概。